Mặc dù nguồn gốc của thời trang là không rõ ràng vào cuối những năm 1970 một phong trào mới, được gọi là otome-Kei được thành lập, mà hơi ảnh hưởng đến thời trang Lolita kể từ khi Otome có nghĩa là cô gái và phong cách cô gái trông giống như một phong cách Lolita xây dựng ít hơn. Trước khi Otome-Kei nổi lên, đã có một sự trỗi dậy của văn hóa dễ thương trong những năm 70 trước đó; trong đó có sự nhấn mạnh cao về chữ viết tay dễ thương và trẻ con trong các trường học Nhật bản. Kết quả là công ty Sanrio bắt đầu thử nghiệm với các thiết kế dễ thương. Phong cách dễ thương, được gọi là phong cách Kawaii, trở nên phổ biến trong những năm 1980. Sau Otome-Kei, hành vi do-It-Yourself trở nên phổ biến, dẫn đến sự nổi lên của một phong cách mới gọi là ' búp bê-Kei ', người tiền nhiệm của trang phục Lolita.

Trong những năm 1977 – 1998, một phần lớn của khu mua sắm Harajuku đóng cửa cho lưu lượng xe vào ngày chủ nhật. Kết quả là sự tăng tương tác giữa người đi bộ ở Harajuku. Khi các thương hiệu như Pink House (Ja) (1973), Milk (1970), và Angelic Pretty (1979) đã bắt đầu bán quần áo dễ thương, kết quả là một phong cách mới, mà sau này sẽ được gọi là ' Lolita '. Thuật ngữ Lolita xuất hiện lần đầu trong tạp chí thời trang Ryukou Tsushin trong vấn đề ngày 1987 tháng 9. Ngay sau đó Baby, The Stars Shine Bright (1988), metamorphose temps de fille (1993), và các nhãn hiệu khác nổi lên. Trong những năm 1990, Lolita trở nên chấp nhận hơn, với các ban nhạc như malice Mizer và visualkei khác nổi tiếng. Những thành viên ban nhạc mặc quần áo xây dựng mà người hâm mộ bắt đầu áp dụng. Trong thời gian này Nhật bản đã trải qua một trầm cảm kinh tế, dẫn đến sự tăng lên trong các thanh niên thay thế và các nền văn hóa thời trang như gyaru, Otaku, Visual kei, và Lolita, cũng như các bộ quần áo lấy cảm hứng từ visualkei như Mori, Fairy Kei và decora phong cách Lolita lây lan một cách nhanh chóng từ vùng Kansai và cuối cùng đến Tokyo, [cần dẫn nguồn] một phần là do những khó khăn kinh tế đã có một sự tăng trưởng lớn trong các nền văn hóa dễ thương và thanh niên có nguồn gốc từ các seventies. Vào cuối những năm 90, Jingu Bashi (còn gọi là cầu Harajuku) được gọi là nơi gặp gỡ dành cho thanh thiếu niên mặc Lolita và thời trang thay thế khác, và Lolita trở nên phổ biến hơn gây ra một loạt các kho bán thời trang Lolita. Các tạp chí quan trọng góp phần vào sự lây lan của phong cách thời trang là Gothic & Lolita Bible (2001), một spin-off của tạp chí thời trang Nhật bản phổ biến KERA (Ja) (1998), và trái cây (1997). Đó là khoảng thời gian này khi lãi suất và nhận thức của Lolita thời trang bắt đầu vào các nước bên ngoài của Nhật bản, với The Gothic & Lolita Bible được dịch ra tiếng Anh, phân phối bên ngoài của Nhật bản thông qua các nhà xuất bản Tokyopop, và trái cây xuất bản một Cuốn sách ảnh tiếng Anh thời trang đường phố Nhật bản trong 2001. Khi phong cách trở nên phổ biến rộng rãi hơn thông qua Internet, nhiều cửa hàng mở ra ở nước ngoài, như Baby, The Stars Shine Bright ở Paris (2007) và ở New York (2014).

Theo thời gian, những thanh niên tụ tập ở Harajuku hoặc tại cầu Harajuku đã biến mất. Một lời giải thích có thể là việc giới thiệu thời trang nhanh từ các nhà bán lẻ H & M và Forever 21 đã gây ra sự giảm tiêu thụ thời trang đường phố.[5][6] FRUiTS đã ngừng xuất bản trong khi Kinh thánh Gothic & Lolita bị đình chỉ vào năm 2017.[5][7]